Ich stand vor genau derselben Situation und war anfangs ehrlich gesagt ziemlich skeptisch, weil man ja sofort an „Grauzone“ denkt.

Nach etwas Recherche bin ich darauf gestoßen, dass der Weiterverkauf in der EU tatsächlich erlaubt ist (Stichwort EuGH-Urteil), solange die Lizenz korrekt übertragen wurde und dokumentiert ist.

Wir haben uns dann für einen Anbieter entschieden, der sich genau darauf spezialisiert hat: https://eomi.com.
Dort gab es vollständige Nachweise zur Lizenzkette und Unterstützung bei Audit-Fragen, was für uns der wichtigste Punkt war.

Technisch gab es keinerlei Nachteile – Updates und Funktionen waren identisch zu neuen Lizenzen, nur deutlich günstiger.

Der größte Unterschied war eigentlich nur der Preis, nicht die Nutzung.

Ich würde es wieder machen, aber nur über einen Händler, der die Dokumentation sauber mitliefert, sonst wird es im Zweifel wirklich unangenehm.